Тростянець розташований в надзвичайно красивому місці, на березі річки Боромля, серед вікових соснових і дубових лісів. У 1660 році в селищі Тростянець була побудована дерев'яна церква Вознесіння Господнього і з тих пір ця дата вважається роком заснування міста.
За 350 років свого існування Тростянець, пережило і набіги кримських татар, і бурхливе економічне зростання, і важкі воєнні часи.
До наших днів збереглися багато унікальних пам'яток архітектури - «Круглий двір» (1749 р), зображений на гербі міста, Благовіщенська церква (1749 р.), Вознесенська церква (1913 р.), поміщицька садиба власників Тростянця - Надаржінскіх, Голіциних.
Із західного боку Тростянець оточує великий масив листяного лісу, перлиною якого є урочище «Нескучне», Що стало улюбленим місцем відпочинку тростянчан. У ньому, серед дубових дерев віком 300-400 років знаходиться загадковий кам'яний грот "Німф» з трьома напівкруглими арками і підземним ходом, що йде вглиб схилу яру.
Сучасний Тростянці це невелике затишне місто з населенням трохи більше 20 тис. Чоловік з прекрасною природою, зеленими парками і скверами. У місті щорічно проводяться музичні свята, присвячені великому російському композитору П. І. Чайковському, гостював у Тростянці в 1864 році. Стали традиційними щорічні міжнародні мальовничі пленери, а також концерти класичної музики, Що проводяться в відреставрованої панській садибі князя Голіцина.